裁決事例 https://www.kfs.go.jp/service/...90000.html

本件保証債務については、いずれもその保証を行うことが請求人の税理士等の事業の遂行上必要であったと客観的に認められる特段の事情はないとみるのが相当であるから、所得税法第51条第2項及び同法施行令第141条にいう「その事業の遂行上生じた保証債務」には該当しないとした事例

▼ 裁決事例集 No.49 - 62頁
　請求人は、自己の顧問先であるE社及びF社（以下、これらを併せて「両社」という。）の借入金を保証したのは、会計事務所としてのマネ−ジメントサ−ビスによる報酬額の増加及び事業経費の削減を図るためのもので、税理士等の事業の遂行上必要なものであるから、本件保証債務の履行による損失の金額については、所得税法第51条第2項及び同法施行令第141条の規定に該当し、事業所得の金額の計算上必要経費に算入すべきであり、また、本件利子割引料の額については、本件保証債務の履行に伴う借入金に係る支払利息の額であるから、事業所得の金額の計算上必要経費に算入すべきである旨主張する。
　しかしながら、本件保証債務については、いずれもその保証を行うことが請求人の税理士等の事業の遂行上必要であったと客観的に認められる特段の事情はないとみるのが相当であるから、所得税法第51条第2項及び同法施行令第141条にいう「その事業の遂行上生じた保証債務」には該当しないというべきである。
　また、本件保証債務の履行による損失の金額は、請求人の事業所得の金額の計算上必要経費に算入することはできないと認められるから、本件保証債務の履行に伴う借入金の利子割引料の額についても所得税法第51条第2項及び同法施行令第141条の規定を適用することはできず、請求人の事業所得の金額の計算上必要経費に算入することはできない。
平成7年2月28日裁決