裁決事例 https://www.kfs.go.jp/service/...20200.html

本件各土地の譲渡代金は主債務者に運転資金として貸し付けられ、主債務者が当該資金をもって本件各債務を弁済したものと認められるから、本件各土地の譲渡所得につき、所得税法第64条第2項に規定する保証債務の特例を適用することはできないとした事例

▼ 裁決事例集 No.67 - 383頁
　請求人は、本件各土地の譲渡代金は、主たる債務者を経由して本件各債務の弁済に充てられているが、実質的には、請求人が連帯保証人として本件各連帯保証債務を弁済したものであり、本件各土地の譲渡は保証債務の特例の適用要件を備えていると主張するが、［1］請求人は、主たる債務者に対して本件各弁済の額を超える資金を提供していること、［2］当該超える金額について、主たる債務者は、人件費、役員給与等の支払に充てていること、［3］債権者から請求人に保証債務の履行の請求はなかったことなど、本件各弁済の形態等からすると、請求人は、譲渡代金の一部を主たる債務者に貸し付け、主たる債務者が当該資金をもって本件各債務を弁済したとみるのが相当であり、本件各弁済を請求人による保証債務の履行と評価することはできない。
平成16年5月17日裁決